第一節(jié)  雙環(huán)戊二烯的簡介

雙環(huán)戊二烯（簡稱DCPD），又稱二聚環(huán)戊二烯，是環(huán)戊二烯經(jīng)狄爾斯－阿爾德反應而生成的二聚體，有內(nèi)型與外型兩種異構體。無色晶體;不溶于水，溶于乙醇、乙醚主要用于制乙丙橡膠的第三單體乙叉降冰片烯、多聚環(huán)戊二烯農(nóng)藥、聚酯、樹脂、塑料的阻燃劑、藥物、香料等。（立項申請）

第二節(jié)  雙環(huán)戊二烯的應用范圍

用于制造金屬有機化合物、二茂鐵、殺蟲劑、味精和石油樹脂等;環(huán)戊二烯二聚體（或環(huán)戊二烯）的主要用途有：

（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三組份；

（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；

（3）與順丁烯二酸酐反應得到降冰片烯二酸酐，用作環(huán)氧樹脂固化劑、聚酯樹脂、醇酸樹脂、殺蟲劑的原料；

（4）環(huán)戊二烯的六氯化物——六氯環(huán)戊二烯，與順酐反應得到的六氯化內(nèi)亞甲基的氫化鄰苯二甲酸酐，用作合成樹脂的阻燃劑；

（5）二聚環(huán)戊二烯用于桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐堿性；

（6）二聚環(huán)戊二烯樹脂可用作橡膠粘合劑、壓敏粘接劑、熱溶粘合劑、油墨、涂料等；

（7）二聚環(huán)戊二烯氧化物可用作注射成型和層壓成型樹脂；

（8）環(huán)戊二烯部分加氫得到的環(huán)戊烯，再聚合制得1,5-反式聚環(huán)戊烯；

（9）環(huán)戊二烯是生產(chǎn)艾氏劑、荻氏劑類殺蟲劑原料；

（10）環(huán)戊二烯還用于藥物合成。例如胃長樂的中間體α-環(huán)戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酮酸甲酯與環(huán)戊二烯加成而得；

（11）加氫后用作高能燃料。;可用作乙丙橡膠的第三單體。用于合成亞乙基降冰片烯,亦用作乙丙橡膠第三單體。與順酐反應得到降冰片烯二酸酐,用作環(huán)氧樹脂固化劑。雙環(huán)戊二烯對桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等改性,可加快干燥性,提高耐水、耐堿性。用于生產(chǎn)環(huán)戊二烯樹脂、油漆和涂料等的原料。加氫后用作高能燃料。;主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成樹脂、香料、合成橡膠等領域。

可用于生產(chǎn)金剛烷、2-氯-5-氯甲基吡啶、金屬茂、戊二醛、氨基甲酸酯、環(huán)氧樹脂固化劑、阻燃劑、雙環(huán)戊二烯氯化物（殺蟲劑）等。 

毒性：吸入會引起頭痛，但長期接觸，如超過2個月會形成習慣?？梢源碳ぱ劬Α⑵つw、呼吸道及消化道系統(tǒng)?？梢砸种浦袠猩窠?jīng)系統(tǒng)。動物試驗中曾發(fā)現(xiàn)對大鼠的腎有傷害。LD50 大鼠 腹腔注射 0.31 mL/kg或200 mg/kg，經(jīng)口0.35 mL/kg或353mg/kg，419 mg/kg，經(jīng)皮4.46mL/kg，小鼠 經(jīng)口 190 mg/kg，腹腔注射 200 mg/kg，LC50 大鼠 吸入 660 mg/L/4 hr，小鼠 吸入 145 ppm/4 hr。。裝置、設備容器應密封，加強通風、空氣中最高容許濃度為5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。發(fā)生急性中毒者應將其移至新鮮空氣處，按一般麻醉藥物中毒癥治療處理。

第三節(jié)  雙環(huán)戊二烯的 行業(yè) 現(xiàn)狀

（一）生產(chǎn)現(xiàn)狀

工業(yè)上通過C5餾分直接提取的方法，可以提取出高純度的雙環(huán)戊二烯。通常來說，應用該項設備技術進行提取生產(chǎn)，主要包括熱二聚-解聚-蒸餾方法，以及溶劑萃取等兩種不同的方法。其中，第一種方法主要是使用熱加工的處理方法，使初始的原材料溫度達到110℃以上，并控制在120℃以下。由此一來，原材料當中的CPD會直接轉化成為DCPD。利用不同材料之間沸點上的差異，可以通過該蒸餾的方式，將雙環(huán)戊二烯提取出來。但是，在這一過程中需要明確地認識到，此環(huán)節(jié)還會同時產(chǎn)生沸點與雙環(huán)戊二烯十分接近的異戊二烯共聚體。所以，單獨使用蒸餾方法，并不能得到純度較高的雙環(huán)戊二烯，需要繼續(xù)加熱，依靠其解聚速度更快的特征，實現(xiàn)提純。第二種方法是在應用中，主要通過蒸餾提取的方法，利用二甲基甲酰胺溶劑，通過碳五分離法，可以將各組揮發(fā)度不同的成分進行排除，最終提取出高純度的雙環(huán)戊二烯。

（二） 行業(yè) 現(xiàn)狀

根據(jù)相關領域的調(diào)查和 研究 ，近10年來，全世界范圍內(nèi)年雙環(huán)戊二烯生產(chǎn)量可以達到41萬噸，其中，美國作為世界上最大的雙環(huán)戊二烯生產(chǎn)國，生產(chǎn)能力為20萬噸，生產(chǎn)總量為14萬噸。我國的雙環(huán)戊二烯生產(chǎn) 行業(yè) 中，典型的企業(yè)代表為上海金山石化、魯華化工、山東玉皇、寧波海德等幾家大型的碳五全分離企業(yè)。我國的雙環(huán)戊二烯生產(chǎn)企業(yè)已經(jīng)有20家，年雙環(huán)戊二烯生產(chǎn)能力為18萬噸，產(chǎn)量約為9萬噸，同期市場消費量為8.6萬噸。

第四節(jié)  雙環(huán)戊二烯的發(fā)展趨勢

 （一）雙環(huán)戊二烯的應用

1.不飽和聚酯樹脂生產(chǎn)的應用。20世紀80年代，受到石油化工 行業(yè) 發(fā)展的影響，雙環(huán)戊二烯紛紛涌入西方市場，成為傳統(tǒng)生產(chǎn)材料的替代品。此種應用模式有效地降低了苯酐的生產(chǎn)成本。同時，經(jīng)過改良之后的雙環(huán)戊二烯可以應用到不飽和聚酯樹脂的生產(chǎn)環(huán)節(jié)，極大地優(yōu)化了產(chǎn)品的熱穩(wěn)定性，同時也增強了產(chǎn)品對于紫外線和化學物質(zhì)的耐受度，憑借其良好的力學特性與電氣特性，為 行業(yè) 整體發(fā)展帶去了活力。進入21世紀，我國的不飽和聚酯產(chǎn)量已經(jīng)達到42萬噸，其中，加入了雙環(huán)戊二烯生產(chǎn)的不飽和聚酯樹脂產(chǎn)量占據(jù)了總生產(chǎn)量的20%以上。

2.合成石油樹脂中的應用。將雙環(huán)戊二烯應用到石油樹脂的生產(chǎn)中，也是雙環(huán)戊二烯的一種應用途徑。在熱聚過程中，通過一連串的雙烯加成反應，調(diào)和聚合溫度與溶劑油的加入，可以有效地對分子空間結構進行控制，最終得到不同分子質(zhì)量的雙環(huán)戊二烯合成石油樹脂。應用C5和C9共聚，也可以實現(xiàn)合成石油樹脂，此種石油樹脂主要是在高溫高壓的狀態(tài)下，通過共聚合成。在此種應用模式下，與傳統(tǒng)的碳五石油樹脂存在較為明顯的差異性，可以同時體現(xiàn)出C5和C9的共有特征。在雙環(huán)戊二烯與C9共聚合成石油樹脂中，還可以通過加氫的方法，改善與調(diào)節(jié)其化學性能和物理性能，進一步擴大該項材料的適應性與適用范圍。

（二）雙環(huán)戊二烯的發(fā)展建議

1.提高質(zhì)量和產(chǎn)量。雙環(huán)戊二烯作為石油裂解產(chǎn)物與煤焦油苯頭餾分當中最重要的烯烴，在我國的現(xiàn)代化建設與工業(yè)發(fā)展等過程中具有十分重要的作用。但是，由于國內(nèi)雙環(huán)戊二烯的大規(guī)模生產(chǎn)企業(yè)較少，國內(nèi)的雙環(huán)戊二烯利用能力不足，導致大部分的碳五資源都被當作普通的原料燒掉。大部分生產(chǎn)企業(yè)在生產(chǎn)中，機械設備相對簡陋，生產(chǎn)技術相對落后。國內(nèi)的雙環(huán)戊二烯生產(chǎn)成本也較高，資源浪費嚴重，制約了其他項目的發(fā)展。對此，相關領域的工作人員需要采取積極有效的措施，努力提高雙環(huán)戊二烯的質(zhì)量與產(chǎn)量。例如，采取競爭淘汰的方式，淘汰部分競爭力和生產(chǎn)能力都較低的分離裝置，提高資源的利用率，降低生產(chǎn)和管理的成本。

2.調(diào)整結構和比例。為了充分滿足市場上不同領域和不同層面的需求，可以對雙環(huán)戊二烯的生產(chǎn)結構和比例進行優(yōu)化調(diào)整。例如，生產(chǎn)純度不同，且規(guī)格多樣的雙環(huán)戊二烯產(chǎn)品可以滿足市場上將雙環(huán)戊二烯作為主要原料的下游企業(yè)的生產(chǎn)需求。這種管理方式還可以有效地提升雙環(huán)戊二烯的市場適應性，同時也可以提高資源的利用效率。

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